Dès le deuxième jour de course, Rich sort la caisse à outils afin de remplacer un chariot de latte sur le rail au mât, puis de colmater une grosse fuite d'huile au niveau de la pompe de l'hydrogénérateur. A l'équateur qu'il franchit le 19 novembre, pour la douzième fois de sa vie, il se trouve alors en 21e position. A l'occasion d'une longue pointe de vitesse à 25 nœuds, il envoie ce message « je ne comprends pas comment les leaders peuvent supporter le stress qu'engendre un tel rythme ! » Entrant dans l'océan Indien le 6 décembre, le skipper de Great American IV fait de nouveau face à des soucis d' hydrogénérateur. Heureusement Rich Wilson profite d'un voisinage sympathique, en effet il navigue dans un petit groupe, aussi multigénérationnel qu'international, en compagnie du benjamin suisse Alan Roura (la Fabrique), des quadragénaires français Eric Bellion (CommeUnSeulHomme) et Arnaud Boissières (La Mie Câline) ainsi que du marin-musicien irlandais Enda O'Coineen (Team Ireland). En cette période qui précède Noël, l'Américain prend beaucoup de plaisir à échanger par mail et VHF avec ces marins qu'il ne connaissait pratiquement pas avant le départ.
Deuxième partie de course éprouvante
Au large de la Nouvelle Zélande le 31 décembre, le skipper de Great American subit de nouveau une avarie, cette fois avec son pilote automatique. Lorsqu'il franchit le cap Horn derrière Alan Roura le 17 janvier, les conditions de mer sont extrêmement violentes. Le marin avoue qu'il se sent à la fois démoralisé et très épuisé « Je ne peux rien faire dans le bateau car je dois m'accrocher en permanence » lâche-t-il lors d'une vacation par téléphone. Puis c'est un scénario radicalement opposé qui se présente devant son étrave pour remonter l'Atlantique. Fin janvier à la latitude de Rio de Janeiro, le skipper américain avoue sa frustration d'être pris dans une pétole insoutenable et se désole de tourner en rond sans avancer durant des heures. Il doit patienter jusqu'au 5 février pour retrouver l'hémisphère nord.
Dans une boutade avant le départ, Rich Wilson avait prévenu avec malice : « En cas d'élection de Donald Trump, je resterais plus longtemps en mer ». Pourtant, assurant une moyenne d'un peu plus de 10 nœuds, ces dernières 24 heures Great American IV est allé plus vite que prévu. Nul doute que Rich recevra lui aussi un accueil triomphal dans le chenal des Sables-d'Olonne, car boucler l'Everest des mers à 66 ans est un exploit inédit !