Au tournant du siècle, les Grandes Boucles issues de Grands Départs vendéens ont couronné des champions dominateurs : Miguel Indurain d'abord, dont l'impression de puissance exprimée dans la côte du Fossé, lors du prologue de la 80e édition, et confirmée tout au long de l'épreuve, laisse aujourd'hui encore un souvenir marquant ; Lance Armstrong, ensuite, pour sa première victoire, aussitôt après son cancer, puis lors de son dernier triomphe, dans une tournée d'adieux dont nous savons désormais qu'elle n'était pas définitive.De toutes les - nombreuses - images du Tour celle qui marque le plus le passage du Gois par le peloton du Tour , en 1999, est assurément l'une des plus saisissantes, la plus belle sans doute. Le Tour retrouvera cette route à nulle autre pareille, en juillet 2011. Ces retrouvailles auront lieu lors du défilé initial, avant la cérémonie officielle de départ, quelques minutes avant le début de la course proprement dite.
Cette première étape a été conçu " en ligne ", renouvelant ainsi l'expérience réussie en Bretagne en 2008. Elle reliera l'Océan au Mont des Alouettes, cœur de la Vendée et promontoire idéal pour une arrivée où les puncheurs disputeront aux sprinteurs le premier Maillot Jaune du 98e Tour de France.
Le lendemain, un contre-la-montre par équipe - 23 kilomètres, pas plus, pour éviter de figer la course contraindra les favoris à s'employer une première fois, puis la troupe se déploiera à Olonne-sur-Mer.